W ciągu 27 lat swoich rządów Giedymin dał się poznać jako władca jeszcze większej miary niż jego przodkowie. W swej dalekowzrocznej polityce świetnie rozumiał znaczenie chrystianizacji Litwy dla jej niezależności. Dlatego z dużym prawdopodobieństwem można przypuszczać, iż myślał o tym przedsięwzięciu bardzo poważnie i bez nacisków z zewnątrz. Nigdy jednak swego planu nie zrealizował. Giedymin prowadził bardzo zręczną politykę sojuszów z wrogami Zakonu. Sojusze te najczęściej pieczętowane były małżeństwami.
          O jego wybitnych zdolnościach świadczyć może fakt, że ziemie oderwane od Rusi były większe niż sama Litwa. Przed śmiercią, która nastąpiła zimą 1341/1342 Giedymin, w Wilnie, na ziemiach rdzennie litewskich, następcą swoim mianował czwartego syna Jawnutę. Trzeciemu swemu synowi, Olgierdowi, nadał Krewo.
          Żmudź, ze stolicą w Trokach otrzymał piąty syn Kiejstut. Pozostali synowie dostali dzielnice ruskie. Bracia mieli podlegać wielkiemu księciu w Wilnie. Testament Giedymina spowodował identyczne skutki na Litwie jak niegdyś testament Krzywoustego w Polsce. Mimo to Giedymin przeszedł do historii jako wybitny polityk, który uczynił z Litwy mocarstwo.
          Jawnuta, którego Giedymin wyznaczył na swego następcę nie posiadał zalet predestynujących go do tak odpowiedzialnej roli. Stosunkowo szybko, na przełomie 1344/1345 roku, bracia, Olgierd i Kiejstut pozbawili go władzy. Wykonawcą zamachu był Kiejstut. Zajął Wilno, lecz w myśl wcześniejszej umowy przekazał je starszemu bratu. Młodszy brat był Olgierdowi wierny i oddany. Łączyła ich prawdziwa, dość rzadka przyjaźń i zbieżność poglądów politycznych.
          Olgierd władał Litwą 32 lata i pozostawił po sobie z dwóch małżeństw 21 dzieci potwierdzonych przez źródła historyczne. Niewątpliwie był największym z władców tej ziemi. Niektórzy twierdzą, że w ogóle był jednym z najwybitniejszych władców ówczesnej Europy.
          Z 12 dzieci drugiej żony ulubieńcem ojca był najstarszy Jagiełło i jego Olgierd wyznaczył na swego następcę. Co ciekawe, podobnie postąpił Kiejstut. Swym następcą wyznaczył również najstarszego syna z drugiej żony - Witolda. Ani Olgierd, ani Kiejstut nie przewidzieli, że obaj ich synowie będą w równym stopniu ambitni i inteligentni i zamiast ze sobą współpracować wzorem ojców, rozpoczną walkę o władzę.
          Jagiełło objął tron wielkoksiążęcy zaraz po śmierci ojca w 1377 roku. Wkrótce zmuszony został do walki z pretendującymi do tronu własnymi braćmi oraz stryjem Kiejstutem i jego synami. W 1381 - pozbawiony na krótko władzy przez stryja, odzyskał tron, pojmał i uwięził Kiejstuta, który wkrótce zmarł w twierdzy w Krewie - według jednych źródeł śmiercią samobójczą, według innych uduszony.
          Syn Kiejstuta, książę Witold, zbiegł z więzienia i schronił się u Krzyżaków, z którymi organizował wyprawy wojenne przeciwko Jagielle. W roku 1384 Jagiełło zawarł ugodę z Witoldem i skłonił go do powrotu na Litwę. Od tej pory, na kilka lat stworzyli wspólny front działań. Ich rosnąca siła wzmogła najazdy krzyżackie.
          Szukając sojusznika do walki z Zakonem Krzyżackim, Jagiełło podpisał w Krewie w 1385 roku unię z Polską. W układzie tym, dzięki któremu powstał zaczepno-obronny sojusz skierowany przeciwko Krzyżakom, Jagiełło zobowiązał się do przyjęcia chrztu i wyraził zgodę na chrystianizację Litwy. W następnym roku, w ciągu niespełna miesiąca (przełom lutego i marca 1386) został chrześcijaninem, mężem Jadwigi i królem Polski.
          Inicjatywa tego przedsięwzięcia leżała raczej po stronie polskiej. Zasiadającą na tronie polskim od 1384 roku Jadwiga - koronowana wprawdzie na króla - nie spełniała wymogów trudnej sytuacji politycznej. Wynikało to głównie z racji płci i małoletniości Jadwigi. Jawiła się konieczność powołania rzeczywistego króla - mężczyzny.
          Po koronacji (4 marca 1386r) Jagiełło przystąpił do wypełniania zobowiązań względem kościoła katolickiego. Na przełomie 1386/87 roku rozpoczęła się chrystianizacja Litwy. Zarząd nad nią król powierzył swemu bratu Skirgielle, który jako namiestnik (od 28 czerwca 1387 roku) zastępował Jagiełłę na Litwie. Z nominacją tą nie zgadzał się Witold. Próbował przejąć władzę w drodze zamach stanu, a gdy to się nie udało ponownie uciekł do Krzyżaków licząc na ich pomoc. Za cenę tytułu namiestnika (ugoda w Ostrowie) w 1392 roku powrócił na Litwę.
          Jednak ambicje Witolda sięgały dużo dalej. Jako namiestnik prowadził politykę zmierzającą wyraźnie do jak największego uniezależnienia Litwy od Polski. Brak spójności w polityce Witolda i Jagiełły zmusił króla polskiego do ostatecznego uregulowania sytuacji z Kiejstutowiczem. W 1401 roku (unia wileńsko - radomska), Jagiełło nadał Witoldowi tytuł wielkiego księcia litewskiego i przekazał mu związaną z tym pełnię władzy. Po śmierci Witolda Litwa miała powrócić do Korony.
          Jagiełło w swej polityce zagranicznej skupiał się głównie na umocnieniu pozycji Polski i Litwy, a także zdobyczach terytorialnych. W roku 1387 odzyskał dla Polski Ruś Czerwoną, a w 1396 opanował zbrojnie ziemię wieluńską i Kujawy, znajdujące się w rękach Władysława Opolczyka, lennika Zygmunta Luksemburskiego. Na podstawie układu w Raciążu z roku 1404 wykupił (w 1405r) z rąk Krzyżaków ziemię dobrzyńską.
          Lata 1409-1411 to okres wojen z Zakonem, w którym decydującym momentem było zwycięstwo wojsk polsko-litewskich w bitwie pod Grunwaldem (15 lipca 1410r). Działania wojenne zakończyły się pierwszym pokojem toruńskim (1411r), którego postanowienia nie odpowiadały rozmiarom odniesionego zwycięstwa i nie przyniosły trwałego rozwiązania konfliktów. Pierwszą fazę wojen Polski i Litwy z Krzyżakami zakończył dopiero pokój zawarty w 1422 roku nad jeziorem Melno.
          Sukcesem dyplomatycznym Władysława Jagiełły stało się zerwanie na zjeździe w Lubowli (1412r) sojuszu pomiędzy Zakonem a Zygmuntem Luksemburskim. Efektem tego zjazdu było także przyłączenie do Polski 13 miast spiskich (były one przekazane jako zastaw zobowiązania pokrycia przez Zygmunta Luksemburskiego części kontrybucji nałożonej na Krzyżaków). W 1413 roku król zacieśnił związki z Litwą, zawierając z nią unię w Horodle.
          W 1420 roku Władysław Jagiełło otrzymał dwukrotnie propozycję od delegacji czeskiej przyjęcia korony ich państwa. Czesi, w większości husyci, byli przeciwni by po śmierci Wacława IV tron objął Zygmunt Luksemburski. Jagiełło dostrzegał korzyści płynące z propozycji czeskiej, ale jego walka o uznanie go na arenie międzynarodowej królem chrześcijańskim stanęłaby pod znakiem zapytania w przypadku przyjęcia korony z rąk husytów (podstawa poglądów religijno - społecznych husytyzmu (sprzeciwiali się posiadaniu przez duchownych majątków świeckich) została potępiona przez papieża jako heretycka). W tej sytuacji Jagiełło odrzucił propozycję Czechów, o czym zadecydowało dodatkowo stanowisko stronnictwa proluksemburskiego, na czele którego stał Zbigniew Oleśnicki (od 1423 r. biskup krakowski, od 1449 r. kardynał).
          Z chwilą narodzin swych synów Jagiełło musiał uregulować sprawę następcy tronu. Choć następca ów był przez szlachtę bardzo oczekiwany, to jednak samo objęcie tronu było przez nią różnie pojmowane. Część panów uznawała, że syn królewski jest w sposób oczywisty (z racji urodzenia) następcą. Część zaś preferowała elekcyjność tronu. Drugi wariant był korzystniejszy dla szlachty jako elektorów, ze względu na warunki jakie można było stawiać elektowi. W tej sytuacji, pragnąc zapewnić dziedzictwo tronu polskiego i litewskiego swym synom, Jagiełło w latach 1425-1433 wydał szereg przywilejów (m.in. neminem captivabimus nisi iure victum - nietykalność osobista bez wyroku sądowego), które przyczyniły się do wzrostu pozycji szlachty w państwie.
          W styczniu 1434 roku Jagiełło udał się w swą ostatnią podróż na wschód (król każdego roku objeżdżał ziemie polskie, zimą udawał się na Litwę). W czerwcu przebywał w Gródku gdzie zachorował - według Długosza zaziębił się słuchając śpiewu słowika - i 1 czerwca zmarł.
               Króla pochowano 18 czerwca 1434 roku w katedrze wawelskiej.

Władysław II Jagiełło panował łącznie 57 lat z czego 48 w Polsce - najdłużej ze wszystkich polskich monarchów. Podobnie jak jego przodkowie, poczynając od Pukuwera, Jagiełło był władcą wybitnym. Na szczególną uwagę zasługuje jego tolerancja w najszerszym tego słowa znaczeniu, a także poczucie realizmu, umiejętność trzeźwej oceny sytuacji i chłodnej kalkulacji, cierpliwość i wyjątkowa elastyczność. Wszystkie te cechy pozwoliły mu spełnić rolę wybitnego polityka średniowiecznej Europy.